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1996 veröffentlichte die aus Georgia stammende Musikerin Madeleine Peyroux ihr Debüt-Album "Dreamland". Aufgrund der Ähnlichkeit ihrer Stimme wurde sie seinerzeit bereits mit der Jazz-Sängerin Billie Holiday verglichen.

Acht Jahre später erschien Careless Love. Zwar war ein wesentlicher Bestandteil noch Jazz, doch erwies sich die Platte insgesamt doch als eine recht individuelle Zusammenstellung, die zwischen Jazz, Pop, Country und alten Schlagern jonglierte. Auf jeden Fall öffnete dieses Album das Tor zur Popularität sehr weit. Unterstützt wurde die Protagonistin von einer hochwertigen Crew, darunter Gitarrist Dean Parks, Keyboarder Larry Goldings, Bassist David Piltch, Trompeter Lee Thornburg und Schlagzeuger Jay Bellerose.

Careless Love wird am 27.August des Jahres wiederveröffentlicht. Die Kollektion enthält das Original-Album sowie ein bisher unveröffentlichtes Live-Set, das 2005 beim spanischen Festival de Jazz de Vitoria-Gasteiz in voller Länge aufgenommen wurde. Die Platte wird digital, als 2-CD-Set und auf 180-Gramm-Vinyl als 3-LP-Version in einem dreifachen Klappcover erhältlich sein. Beide physischen Ausgaben enthalten kürzlich entdeckte Fotos, die während der ursprünglichen Veröffentlichung von „Careless Love“ aufgenommen wurden. Dazu gibt es neue Liner Notes der mit dem GRAMMY® Award ausgezeichneten Journalistin Ashley Kahn.